Seperti halnya perempuan pada umumnya, meski banyak kaum Adam yang perhatian padanya, Monroe tetaplah mengharapkan sebuah pernikahan. Maka, ia merasa yakin hidupnya akan tambah bahagia setelah menerima ajakan menikah dari James Doughtery pada 19 Juni 1942.
Tapi ternyata dugaan itu salah. Popularitas Monroe sebagai megabintang Hollywood ternyata tak bisa diterima sepenuhnya oleh Dougherty. Ia cemburu, dan pada akhirnya meminta Monroe untuk berhenti menapaki kariernya sebagai model.
Di tengah kacaunya rumah tangga, tiba-tiba saja Dougherty mengajak cerai. Dougherty mengatakan bahwa ia tak pernah mencintai Monroe secara tulus. Segalanya terjadi semata-mata karena Dougherty dipaksa menikah oleh sang ibu. Akhirnya mereka pun bercerai.
Namun, impian untuk membangun rumah tangga yang harmonis masih melekat di pikiran Monroe. Maka, pada 14 Januari 1954, ia kembali menerima ajakan menikah Joe DiMaggio yang sudah mengenalnya cukup lama.
Keretakan rumah tangga akhirnya terpaksa ditelan kembali oleh Monroe, tepatnya pada 14 September 1954. Adegan ikonik Monroe yang melegenda untuk film “The Seven Yeath Itch” ternyata membuat DiMaggio marah besar.
Setelah Monroe membereskan syutingnya kala itu, ia terlibat pertengkaran di depan umum dengan sang suami. Di sanalah DiMaggio memukul lengan Monroe dan menyisakan lebam. Ia akhirnya memilih untuk menyerah membangun rumah tangga keduanya, tepatnya saat pernikahan baru berjalan 254 hari. Mereka pun bercerai.
Perempuan berambut coklat itu masih yakin bahwa semestinya pernikahan membawa kebahagiaan, meski ia telah gagal membangun rumah tangga sebanyak dua kali. Ia akhirnya bertemu dengan penulis drama Arthur Miller yang dinilainya dapat membawa ketenangan.
Namun, Arthur yang Monroe kenal berubah drastis setelah keduanya sepakat untuk menikah. Arthur malah terkesan membebani ekonomi Monroe, salah satunya setelah ia membeli Jaguar baru untuk kepentingan pribadi. Sifat Arthur membuat Monroe kecewa, dan kembali ke keputusan perceraian.